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Sulfamic Acid → HCID 70463777, Verbindung

HRID 1902932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1902932
[CH3:1][C:2]1[CH2:3][S:4](=[O:24])[C@@H:5]2[CH:12]([NH:13][C:14](=[O:22])[CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:11](=[O:23])[N:6]2[C:7]=1[C:8]([OH:10])=[O:9].[CH3:25][Si:26]([CH3:37])([CH3:36])NC(=O)C1C=CC=CC=1.NS(O)(=O)=O.[Br:43]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:43][CH2:1][C:2]1[CH2:3][S:4](=[O:24])[C@@H:5]2[CH:12]([NH:13][C:14](=[O:22])[CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:11](=[O:23])[N:6]2[C:7]=1[C:8]([O:10][Si:26]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:25])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5987Sulfamic AcidHCID 67184N-bromobutanimideHCID 601133N-trimethylsilylbenzamideHCID 70485748HCID 70485748, Verbindung

Produkt 1

HCID 70463777HCID 70463777, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

601.5 mg (1.73 mmoles) of 3-methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide were silylated by refluxing in 50 ml of dichloromethane for one hour with 503 mg (2.61 mmoles) of N-trimethylsilylbenzamide. 0.1 g of amidosulfonic acid (1 mmole) were added to the clear, slightly yellow solution obtained and after cooling in an ice-bath, bromination was carried out in half an hour with 464.8 mg (2.61 mmoles) of N-bromosuccinimide to obtain a yield of 42% of trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide.

Aufarbeitung

  1. customobtained
  2. temperatureafter cooling in an ice-bath

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3c443d974a44dfe8cd16052513910be
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04366315

Notizen zur Reaktion

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