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N,N-Dimethylglycine → N-(2-(2,5-Dimethyl-1-pyrrolyl)ethyl)-(N,N-dimethylamino)acetamide

HRID 1904229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904229
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]([OH:7])=O)[CH3:3].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[NH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]1[C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=[C:24]1[CH3:29]>COCCOC>[CH3:29][C:24]1[N:23]([CH2:22][CH2:21][NH:20][C:5](=[O:7])[CH2:4][N:2]([CH3:3])[CH3:1])[C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 137700502-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-amine

Produkt 1

HCID 13770064N-(2-(2,5-Dimethyl-1-pyrrolyl)ethyl)-(N,N-dimethylamino)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5.2 g (0.05 mol) of N,N-dimethylaminoacetic acid and 8.1 g (0.05 mol) of carbonyldiimidazole in 20 ml of ethylene glycol dimethyl ether are stirred at 70° C. for 15 min. After addition of 5.5 g (0.04 mol) of 1-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrole, dissolved in 20 ml of ethylene glycol dimethyl ether, to the mixture it is stirred at room temperature for 5 h, then concentrated, water is added, and the mixture is extracted first when acid and then when alkaline. The product contained in the extract from the mixture which has been made alkaline is crystallized using ligroin. Yield: 4.3 g (39% of theory), Melting point: 63°-65° C. Elemental analysis: C12H21N3O (223.32) calculated: C 64.5 H 9.5 N 18.8 O 7.2 found: C 64.0 H 9.4 N 18.5 O 8.0

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionwater is added
  3. extractionthe mixture is extracted first when acid
  4. extractionextract from the mixture which
  5. customis crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-732bc9f7c96643e3aa7eb9ec59007b2f
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04837225

Notizen zur Reaktion

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