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Water → Methyl 4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1904459
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904459
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:14][C:13]=2[O:22][CH3:23])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:31]([CH:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[C:34](Cl)=[O:35])[CH3:32].O>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH2:31]([CH:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[C:34]([NH:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:14][C:13]=2[O:22][CH3:23])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:35])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 791032-Ethylhexanoyl chlorideHCID 14708762Methyl 4-(6-aminoindol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 20038737Methyl 4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of methyl ester (B) (0.5 g) in methylene chloride (16 ml) was cooled to 0° C. and treated with triethylamine (0.34 ml) followed by 2-ethylhexanoyl chloride (0.31 ml). The resulting solution was stirred at 0° C. for 15 minutes and then at room temperature for 30 minutes. The mixture was diluted with ethyl acetate and poured into cold water. The organic layer was washed sequentially with 10% v/v hydrochloric acid, water, and brine; dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on a 4×18 cm silica gel column using 35:65 v/v ethyl acetate:hexane as the eluent to give methyl 4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (C) (0.7 g; 99%) as a white solid; partial NMR: 0.9(t, 6H, 2CH3), 1.5(m, 9H).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 30 minutes
  2. washThe organic layer was washed sequentially with 10% v/v hydrochloric acid, water, and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on a 4×18 cm silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb4cecfb6362403db8992f1b99b82c05
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04837235

Notizen zur Reaktion

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