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Butoxycarbonylpentyl isocyanate → HCID 19848120, Verbindung

HRID 1904763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904763
[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[S:8][C:9]([C:14]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:10]([OH:13])[C:11]=1[CH3:12])=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:20]([O:24][C:25]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]=[C:33]=[O:34])=[O:26])[CH2:21][CH2:22][CH3:23]>C(#N)C.C1N2CCN(CC2)C1>[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[S:8][C:9]([C:14]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:10]([O:13][C:33]([NH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:25]([O:24][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[O:26])=[O:34])[C:11]=1[CH3:12])=[O:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13836475Butoxycarbonylpentyl isocyanateHCID 54703303HCID 54703303, Verbindung

Produkt 1

HCID 19848120HCID 19848120, VerbindungAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9237DabcoKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10.0 g of 2,5-bis-(isopropoxycarbonyl)-3-methyl-4-hydroxythiophene, 20 ml of anhydrous acetonitrile, 15 g of butoxycarbonylpentyl isocyanate (b.p. 149°-151°/ 13 millibar) and 100 mg of triethylene diamine are maintained at 100° C. for 18 hours. The mixture is diluted with 20 ml of acetonitrile. To remove the excess butoxycarbonylpentyl isocyanate, the reaction mixture is shaken three times with 50 ml of ligroin in each case. The acetonitrile phase is evaporated in vacuo. The evaporation residue is dried at 100° C./0.1 mbar. 16.3 g of 2,5-bis-(isopropoxycarbonyl)-3-methyl-4-[5-(butyloxycarbonyl)pentylaminocarbonyloxy]-thiophene are obtained as a viscous material. 1H--NMR 80 MHz CDCL3 δ-values OCH 2H m 5.0-5.5 ppm; OCH2 2H t 4.13 ppm; N--CH2 2H m 3.1-3.5 ppm; hetar-CH3 s 2.39 ppm.

Aufarbeitung

  1. customTo remove the excess butoxycarbonylpentyl isocyanate
  2. customThe acetonitrile phase is evaporated in vacuo
  3. customThe evaporation residue is dried at 100° C./0.1 mbar

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34fad4eeecef4f65abb1fc89f19c5695
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04839381

Notizen zur Reaktion

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