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Pyridine → 3-Methanesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester

HRID 1905799
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1905799
[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([CH:17]2[N:22]3[C:23](=[O:35])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:34])[CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C@H:21]3[S:20][CH2:19][CH:18]2[OH:36])=[O:16])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39].N1C=CC=CC=1>ClCCl>[C:1]1([CH:7]([O:14][C:15]([CH:17]2[N:22]3[C:23](=[O:35])[C@@H:24]([NH:25][C:26](=[O:34])[CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C@H:21]3[S:20][CH2:19][CH:18]2[O:36][S:38]([CH3:37])(=[O:40])=[O:39])=[O:16])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 13644573Benzhydryl 3-hydroxy-7-(phenylacetamido)cepham-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 137854843-Methanesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl esterAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-hydroxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (2) in dichloromethane (18 parts) cooling at -30° C. are dropwise added methanesulfonyl chloride (6 equivalents) and then pyridine (6 equivalents). The mixture is let stand at 0° to 5° C. for 17 hours. The reaction mixture is diluted with ice-water, the organic layer is taken, washed with hydrochloric acid and water, dried, and concentrated. The residue is crystallized from a mixtue of ethyl acetate and hexane to give 3-methanesulfonyloxy-7beta-phenylacetylaminocepham-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (3c). Yield: 96.5%. mp. 151°-152° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. washwashed with hydrochloric acid and water
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is crystallized from a mixtue of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40c67b032a3945aea6266159a6e04726
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04647658

Notizen zur Reaktion

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