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Acetone → Furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid

HRID 1906107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1906107
[OH-].[K+].[O:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])=[C:10]([C:12]([O:14]CC)=[O:13])[CH:11]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4]1.CC(C)=O>O.C(O)C>[O:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[C:10]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:11]=[C:6]2[CH:5]=[CH:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 13849598Diethyl furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 13752512Furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Potassium hydroxide (5.60 g, 85%, 0.087 mol) in water (5 mL) is added to a stirred suspension of diethyl furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylate (9.3 g, 0.035 mol) in absolute ethanol (100 mL). The reaction mixture is heated at 60° C. for one hour, then cooled and anhydrous acetone added. The precipitate is filtered off, dried, suspended in dry acetone and treated with hydrogen chloride to adjust to a pH of 2. Crystallization of the isolated solids from an ethyl acetateacetone mixture affords furo[2,3-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid mp 189°-192° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationThe precipitate is filtered off
  3. customdried
  4. additiontreated with hydrogen chloride
  5. customCrystallization of the isolated solids from an ethyl acetateacetone mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ba2d56b2afc436d9475392874e078e6
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04650514

Notizen zur Reaktion

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