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Pyridine → 2-isopropyl-2-methyl-5H-furo[2,3-b]imidazo[2',1':5,1]pyrrolo[3,4-e]pyridine-3(2H), 5-dione

HRID 1906111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1906111
[CH:1]([C:4]1([CH3:22])[C:8](=[O:9])[NH:7][C:6]([C:10]2[N:15]=[C:14]3[O:16][CH:17]=[CH:18][C:13]3=[CH:12][C:11]=2[C:19](O)=[O:20])=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].C(OC(=O)C)(=O)C.N1C=CC=CC=1>C(COC)OC>[CH:1]([C:4]1([CH3:22])[C:8](=[O:9])[N:7]2[C:19](=[O:20])[C:11]3[CH:12]=[C:13]4[CH:18]=[CH:17][O:16][C:14]4=[N:15][C:10]=3[C:6]2=[N:5]1)([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 137524676-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 138496102-isopropyl-2-methyl-5H-furo[2,3-b]imidazo[2',1':5,1]pyrrolo[3,4-e]pyridine-3(2H), 5-dioneAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-furo[2,3-b]-pyridine-5-carboxylic acid (11.7 g, 0.039 mol) in 100 mL dimethoxyethane (DME) is added 7.3 mL acetic anhydride and 3.9 mL pyridine. After stirring 24 hours at room temperature, the solids are filtered and washed with ether and the mother liquor is concentrated by adding xylene to aid removal of pyridine. The residue is triturated with ether to obtain solids which are combined with the first crop to give 11.1 g (100%) of product. Recrystallization from 2:1 ethyl acetate-hexane gives an analytical sample mp 193°-205° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solids are filtered
  2. washwashed with ether
  3. concentrationthe mother liquor is concentrated
  4. additionby adding xylene
  5. customremoval of pyridine
  6. customThe residue is triturated with ether
  7. customto obtain solids which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc6243e96c2c42ebb1e021f7d71db765
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04650514

Notizen zur Reaktion

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