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Benzyl Chloride → HCID 20211972, Verbindung

HRID 1906668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1906668
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:4][C:3]=1[CH3:11].[CH2:12](Cl)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C.ClCCl>[CH2:12]([O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:4][C:3]=1[CH3:11])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10130055HCID 10130055, Verbindung

Produkt 1

HCID 20211972HCID 20211972, VerbindungAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethanol (18 g), benzyl chloride (15.4 g) and anhydrous potassium carbonate (90 g) were stirred under reflux in methyl ethyl ketone (500 ml) for 20 hours. The reaction mixture was cooled and evaporated under reduced pressure to give an oily residue. This residue was dissolved in dichloromethane, washed with 2N sodium hydroxide (2×), washed with brine (2×), dried (MgSO4), and evaporated under reduced pressure to give an oil. This was triturated under petroleum ether (40°-60°) (200 ml) with cooling to afford 2-(4-benzyloxy-3-methylphenyl)ethanol as a white solid (26.0 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customevaporated under reduced pressure
  3. customto give an oily residue
  4. washwashed with 2N sodium hydroxide (2×)
  5. washwashed with brine (2×)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customevaporated under reduced pressure
  8. customto give an oil
  9. customThis was triturated under petroleum ether (40°-60°) (200 ml)
  10. temperaturewith cooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbdf5f490ba84220a5081eded731c85b
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04652563

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