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1-Methylpiperazine → 1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-4-methylpiperazine

HRID 1907438
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907438
C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2N(C)C)CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].Br[C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([O:44][CH3:45])=[C:40]([N+:46]([O-:48])=[O:47])[CH:39]=1.[CH3:49][N:50]1[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52][CH2:51]1>C1COCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:45][O:44][C:41]1[CH:42]=[CH:43][C:38]([N:53]2[CH2:54][CH2:55][N:50]([CH3:49])[CH2:51][CH2:52]2)=[CH:39][C:40]=1[N+:46]([O-:48])=[O:47]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 1185334-Bromo-2-nitroanisoleHCID 27342172-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenyl

Produkt 1

HCID 594418861-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-4-methylpiperazineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pd(OAc)2 (85 mg, 0.38 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)-biphenyl (225 mg, 0.57 mmol), K3PO4 (2.26 g, 10.68 mmol), 4-bromo-1-methoxy-2-nitro-benzene (1.77 g, 7.63 mmol) in THF (50 mL) were charged in a round-bottom flask flushed with argon. The flask was evacuated and backfilled with argon. N-methylpiperazine (1.01 mL, 9.15 mmol) was added and the reaction mixture was refluxed for 72 h. The reaction mixture was then allowed to cool to room temperature and concentrated. The crude solid was purified by flash chromatography on silica gel (eluant: DCM/EtOH 90/10) to afford 1.05 g (55% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customflushed with argon
  2. customThe flask was evacuated
  3. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 72 h
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude solid was purified by flash chromatography on silica gel (eluant: DCM/EtOH 90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26de9f8e385648ebbc55c5d5f1e7a8cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598172B2

Notizen zur Reaktion

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