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Diisopropylethylamine → HCID 58551087, Verbindung

HRID 1908164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1908164
[CH2:1]([C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][C:12]3([O:19][C:18]4[CH:20]=[C:21]([C:24]([OH:26])=O)[CH:22]=[CH:23][C:17]=4[N:16]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:15]34)[CH2:11][CH2:10]2)=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[O:32][CH3:33])[CH3:2].[CH3:34][N:35](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.CN.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][C:12]3([O:19][C:18]4[CH:20]=[C:21]([C:24]([NH:35][CH3:34])=[O:26])[CH:22]=[CH:23][C:17]=4[N:16]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:15]34)[CH2:11][CH2:10]2)=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[O:32][CH3:33])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58551346HCID 58551346, Verbindung

Produkt 1

HCID 58551087HCID 58551087, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1′-(4-ethyl-3-methoxybenzoyl)spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-7-carboxylic acid (40 mg, 0.090 mmol), HATU (34 mg, 0.090 mmol), N-methylamine hydrochloride (6.0 mg, 0.090 mmol) and iPr2NEt (62 μL, 0.36 mmol) in DMF (1 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was filtered and purified by reverse phase LC-MS (10-99% CH3CN/H2O). Pure fractions were combined and evaporated to yield 1′-(4-ethyl-3-methoxybenzoyl)-N-methylspiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-7-carboxamide. ESI-MS m/z calc. 459.5. found 460.5 (M+1)+; Retention time: 1.73 minutes (3 min run).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. custompurified by reverse phase LC-MS (10-99% CH3CN/H2O)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee78cb3d66074e1d99c722549b8f208b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598164B2

Notizen zur Reaktion

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