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Sodium borohydride → (7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone

HRID 1908183
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1908183
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH:23]=[O:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:10][CH2:9]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][OH:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:12][CH2:13]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 585508322-(4-(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 58551847(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanoneAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(4-(7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde (from Step 1) was added MeOH (1 mL) followed by NaBH4 (95 mg, 2.5 mmol) and the reaction was stirred for 30 minutes at ambient temperature. After 30 minutes, the mixture was filtered and the filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O) to give (7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone (16 mg, 7%). ESI-MS m/z calc. 452.2. found 453.2 (M+1)+. Retention time: 2.91 minutes (4.5 min run). (7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)(3-fluoro-4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl)methanone [ESI-MS m/z calc. 468.2. found 469.4 (M+1)+. Retention time: 3.06 minutes (4.5 min run)] and (7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)(4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl)methanone [ESI-MS m/z calc. 450.2. found 451.2 (M+1)+. Retention time: 9.72 minutes (15 min run)] were prepared using the procedures described above.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 30 minutes
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21aa17c4fbd64d67a4d0098451f7d7b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598164B2

Notizen zur Reaktion

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