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1,2-Dichloroethane → N-{3,4-Dioxo-1-phenyl-4-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-yl}-2-[3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-3-carboxamide

HRID 1908262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1908262
C(Cl)CCl.ClC(Cl)C(O)=O.[F:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:22]=[CH:21][N:20]([C:23]3[N:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][C:24]=3[C:25]([NH:27][CH:28]([CH:36]([OH:48])[C:37](=[O:47])[NH:38][CH2:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)=[O:26])[N:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CS(C)=O.[Cl-].[Na+].O>[O:48]=[C:36]([C:37](=[O:47])[NH:38][CH2:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)[CH:28]([NH:27][C:25]([C:24]1[C:23]([N:20]2[CH:21]=[CH:22][C:18]([C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:11])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:19]2)=[N:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1)=[O:26])[CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6597Dichloroacetic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 672384272-(3-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-N-(3-hydroxy-4-oxo-4-(phenethylamino)-1-phenylbutan-2-yl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 67238275N-{3,4-Dioxo-1-phenyl-4-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-yl}-2-[3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-3-carboxamide
Ausbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (520 mg, 2.71 mmol) and 2,2-dichloroacetic acid (0.14 ml, 1.69 mmol) were added to a solution of 2-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-N-(3-hydroxy-4-oxo-4-(phenethylamino)-1-phenylbutan-2-yl)nicotinamide (191 mg, 0.339 mmol) in dimethyl sulfoxide (DMSO) (9 ml), and the reaction mixture was stirred for 45 minutes at room temperature. For work up the reaction mixture was mixed with 100 ml of brine and sat. solution of NaHCO3 (1:1(v/v)) for 10 minutes. The resulting solid was filtered off with suction, washed with water and dried to give 161 mg of the crude product, which was re-crystallized from ethyl acetate to give 92 mg of a white amorphous solid; ESI-MS [M+H]+: 562.3.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered off with suction
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customto give 161 mg of the crude product, which
  5. customwas re-crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6c8683922ab4d65906b8bb9e40a132f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598211B2

Notizen zur Reaktion

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