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2-Amino-4-methylthiazole → 4-(methyl(pyridin-3-yl)amino)-N-(4-methylthiazol-2-yl)picolinamide

HRID 1908980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1908980
[CH3:1][N:2]([C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:9]([OH:11])=O)[CH:4]=1.[CH3:18][C:19]1[N:20]=[C:21]([NH2:24])[S:22][CH:23]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]([C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:9]([NH:24][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:19]([CH3:18])[N:20]=2)=[O:11])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 741432-Amino-4-methylthiazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58349312HCID 58349312, Verbindung

Produkt 1

HCID 867621734-(methyl(pyridin-3-yl)amino)-N-(4-methylthiazol-2-yl)picolinamide
Ausbeute 26,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Compound 12 (0.1 g, 0.4 mmol, 1 eq), 4-methylthiazol-2-amine (60 mg, 0.53 mmol, 1.2 eq), 2-(1H-7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (348 mg, 0.915 mmol, 2.10 eq), and DIEA (160 μL, 0.915 mmol, 2.10 eq) were dissolved in CH2Cl2 (5 mL) and DMF (1 mL) and stirred rt for 48 h. The reaction was diluted with CH2Cl2 and washed with water (1×). The organics were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica gel afforded 35 mg (25%) of the title compound as a white solid: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.60 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.56 (dd, J=4.7, 1.1 Hz, 1H), 8.33 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.83 (ddd, J=8.2, 2.4, 1.5 Hz, 1H), 7.55 (dd, J=8.1, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.94-6.89 (m, 1H), 8.86 (s, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.28 (s, 3H); [M+1]+: 326.2.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (1×)
  2. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a1a21d7ad346c799ff4af692ed3456
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598345B2

Notizen zur Reaktion

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