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Sodium borohydride → 1-[2-(4-Chlorophenyl)thiazol-5-yl]ethanol

HRID 1909435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909435
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13](=[O:15])[CH3:14])=[CH:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH:13]([OH:15])[CH3:14])=[CH:11][N:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 70622881-[2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-1-ethanone

Produkt 1

HCID 595624751-[2-(4-Chlorophenyl)thiazol-5-yl]ethanolAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1-[2-(4-chlorophenyl)thiazol-5-yl]ethanone (5 g, 21 mmol) in methanol (100 ml) is added sodium borohydride (832 mg, 22 mmol) at room temperature. The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture is quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (100 ml) and extracted with dichloromethane (2×150 ml). The combined organic extracts are dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and evaporated to dryness to give 1-[2-(4-chlorophenyl)thiazol-5-yl]ethanol (4.88 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (100 ml)
  2. extractionextracted with dichloromethane (2×150 ml)
  3. dry with materialThe combined organic extracts are dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22bf957ffe1b41f3b3882d53d0da55d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598365B2

Notizen zur Reaktion

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