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Trifluoroacetic acid → benzyl 3-(4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenylcarbamate

HRID 1909456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909456
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]2O[CH:19]=[N:20][N:21]=2)[CH:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:23]1([NH2:26])[CH2:25][CH2:24]1.FC(F)(F)C(O)=O>C(O)CCC>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:22])[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]2[N:26]([CH:23]3[CH2:25][CH2:24]3)[CH:19]=[N:20][N:21]=2)[CH:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69828CyclopropylamineHCID 66851996Benzyl 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 66851731benzyl 3-(4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenylcarbamateAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (3-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid benzyl ester (200 mg, 0.68 mmol), cyclopropylamine (0.5 mL, 7.2 mmol), trifluoroacetic acid (0.05 mL, 0.65 mmol) in anhydrous 1-butanol (3 mL) was heated at 110° C. overnight in a sealed tube. The reaction mixture was cooled to room temperature and the solvent was removed. The residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution, and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. Solvent was removed after drying with sodium sulfate and purified by silica gel chromatography (rf=0.26 in 20:1 ethyl acetate/methanol) to obtain [3-(4-Cyclopropyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester as a white powder (70 mg, 31%). M+1=335.1

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed
  3. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution
  4. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  5. customSolvent was removed
  6. dry with materialafter drying with sodium sulfate
  7. custompurified by silica gel chromatography (rf=0.26 in 20:1 ethyl acetate/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-102fce979f1547a587e3faa78dd553c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598360B2

Notizen zur Reaktion

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