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4-Benzylphenol → (S)-2-[(4-Benzylphenoxy)ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1909705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909705
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][CH2:15][OH:16])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27](O)=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:21][CH:22]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][CH2:15][O:16][C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:29][CH:28]=1)=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 75634-BenzylphenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 1514243(S)-1-N-Boc-piperidine-2-ethanol

Produkt 1

HCID 68998783(S)-2-[(4-Benzylphenoxy)ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)—N-Boc-piperidine-2-ethanol (1.00 g, 4.36 mmol), 4-hydroxydiphenylmethane (0.884 g, 4.79 mmol), and triphenylphosphine (1.26 g, 4.80 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (40 mL) at 0° C. under an atmosphere of nitrogen was added diisopropyl azodicarboxylate (0.92 ml, 4.80 mmol), and the resulting mixture was stirred at ambient temperature for about 20 h. The clear, yellow solution was concentrated in vacuo. The crude liquid was purified by silica gel flash chromatography to obtain the title compound as a clear, yellow oil (1.20 g, 70%): 1H NMR (400 MHz; CDCl3): δ 7.35 (m, 2H), 7.17 (m, 3H), 7.07 (d, 2H, J=8.8 Hz), 6.79 (d, 2H, J=8.8 Hz), 4.46 (m, 1H), 3.97 (m, 5H), 2.80 (br t, 1H, J=13.2 Hz), 2.12 (m, 1H), 1.85 (m, 1H), 1.60 (m, 5H), 1.40 (m, 10H). MS; m/z 418 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe clear, yellow solution was concentrated in vacuo
  2. customThe crude liquid was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbef3822a50848968f5a7886fa7b58c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598359B2

Notizen zur Reaktion

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