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Water → HCID 58306534, Verbindung

HRID 1909901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909901
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:12]([OH:14])=[O:13])[C:10]=1[Cl:11])[N:7](C(OC(C)(C)C)=O)[CH:6]=[CH:5]2.O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:12]([OH:14])=[O:13])[C:10]=1[Cl:11])[NH:7][CH:6]=[CH:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 58306778HCID 58306778, Verbindung

Produkt 1

HCID 58306534HCID 58306534, VerbindungAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indole-7-carboxylic acid (0.3 g), water (2.0 mL), and methanol (6.0 mL) was added potassium carbonate (0.6 g) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 70° C. for 5.5 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added thereto, followed by acidification with 1 M hydrochloric acid. Then, a liquid-separation operation was carried out, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then evaporated under reduced pressure to obtain 5-bromo-6-chloro-1H-indole-7-carboxylic acid (0.22 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and ethyl acetate and water
  2. additionwere added
  3. washthe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cc48f31923e46be85c23eb3a8296547
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598355B2

Notizen zur Reaktion

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