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Phenylacetic Acid → 5-bromo-1-(phenylacetyl)-2,3-dihydro-1H-indole

HRID 1909912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909912
[C:1]1([CH2:7][C:8]([OH:10])=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[Br:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]2[C:51](=[CH:52][CH:53]=1)[NH:50][CH2:49][CH2:48]2>CN(C)C=O>[Br:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]2[C:51](=[CH:52][CH:53]=1)[N:50]([C:8](=[O:10])[CH2:7][C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)[CH2:49][CH2:48]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 999Phenylacetic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 34115665-BromoindolineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 668241055-bromo-1-(phenylacetyl)-2,3-dihydro-1H-indoleAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of phenylacetic acid (0.687 g, 5.05 mmol) and HATU (2.112 g, 5.55 mmol) in N,N-Dimethylformamide (DMF) (5 mL) was added Hunig's base (0.882 mL, 5.05 mmol), and the resulting mixture was stirred for 15 minutes at room temperature. 5-bromo-2,3-dihydro-1H-indole (1 g, 5.05 mmol) was added, and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was poured onto water, and the resulting precipitate was filtered and air dried to afford the 5-bromo-1-(phenylacetyl)-2,3-dihydro-1 H-indole (1.24 g) as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature overnight
  2. additionThe reaction was poured onto water
  3. filtrationthe resulting precipitate was filtered
  4. customair dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8620f4fe7e6843f4b1d8864f4d6850e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598156B2

Notizen zur Reaktion

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