Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylate → HCID 11096910, Verbindung

HRID 1910242Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910242
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:15][CH3:16])[CH:12]=2)[CH2:7][NH:6]1)=[O:4]>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCOCC1.C1COCC1.O=[Mn]=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15][CH3:16])=[C:10]([O:17][CH3:18])[CH:9]=2)=[O:4]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 5301401Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 11096910HCID 11096910, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 70182102HCID 70182102, VerbindungLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.8 g (6.26 mmol) of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester and 3.3 g (37.6 mmol) of MnO2 in toluene/dioxane/THF was heated under reflux overnight. After gravity filtration, the hot filtrate was evaporated to produce 0.4 g (1.62 mmol, 26%) of 6,7-dimethoxy-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester. LCMS: 248 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. filtrationAfter gravity filtration
  3. customthe hot filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-500035d8af11402296ec99e7dd0bb545
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
Patentnummer
US08598353B2

Notizen zur Reaktion

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