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Water → tert-butyl [(2R)-2-methoxypropyl]carbamate

HRID 1910398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910398
[OH:1][C@H:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[CH3:13]N(C)C1C2C(=CC=CC=2N(C)C)C=CC=1.F[B-](F)(F)F.C[O+](C)C.O>C(Cl)Cl>[CH3:13][O:1][C@H:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[CH3:9]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 88675Proton spongeHCID 2735153Oxonium, trimethyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:1)HCID 12094522N-Boc-(R)-1-amino-2-propanol

Produkt 1

HCID 86641515tert-butyl [(2R)-2-methoxypropyl]carbamateAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [(2R)-2-hydroxypropyl]carbamate (2.7 g) in CH2Cl2 (41 ml) were added N,N,N′,N′-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine (3.63 g) and trimethyloxonium tetrafluoroborate (2.51 g), and the whole was stirred for 3 hours at room temperature. Water was added to the mixture, and the whole was extracted with EtOAc, and the extract was washed with water and brine and dried over MgSO4. Concentration under reduced pressure gave tert-butyl [(2R)-2-methoxypropyl]carbamate (2.73 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe whole was extracted with EtOAc
  2. washthe extract was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationConcentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85518414f53d4eac964b9ef51eb66f51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08603975B2

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