StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → N-(2-Methyl-1-phenylpropyl)-2-nitro-5-(piperazin-1-yl)benzenamine hydrochloride

HRID 1910553
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910553
[ClH:1].[CH3:2][CH:3]([CH3:34])[CH:4]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:23][CH2:22]2)[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>C(OCC)C.ClCCl>[ClH:1].[CH3:2][CH:3]([CH3:34])[CH:4]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58707253Tert-butyl 4-(3-(2-methyl-1-phenylpropylamino)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67147341N-(2-Methyl-1-phenylpropyl)-2-nitro-5-(piperazin-1-yl)benzenamine hydrochlorideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A saturated solution of HCl gas in anhydrous diethyl ether was added portion wise to a solution of tert-butyl 4-(3-(2-methyl-1-phenylpropylamino)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate (145 mg, 0.32 mmol) in anhydrous dichloromethane (0.5 mL). The resulting mixture was allowed to stand at room temperature for 30 min, and conversion was monitored by LCMS. The solvent was concentrated down in vacuo and co-evaporated with diethyl ether to yield 60 mg (53%) of the title compound: 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.04 (dd, 1H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.28-7.24 (m, 1H), 6.34 (br d, 1H), 5.89 (br s, 1H), 4.45 (br d, 1H), 3.50-3.20 (m, 8H), 2.18 (m, 1H), 1.09 (d, 3H), 0.98 (d, 3H). MS (ESI) m/z: Calculated: 354.26; Observed: 355.6 (M++1) [corresponding to the free base].

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated down in vacuo and co-evaporated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40f11a86c7f3450ea19ce513b4228f01
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604021B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion