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Hydrochloric Acid → N-(1-(5-Chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine hydrochloride

HRID 1910630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910630
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:30][CH3:31])[C:5]([O:28][CH3:29])=[C:6]([CH:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:23])[CH2:19][CH2:18]3)[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[CH3:9])[CH:7]=1.Cl>ClCCl.C(OCC)C>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:30][CH3:31])[C:5]([O:28][CH3:29])=[C:6]([CH:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:23])[CH2:21][CH2:22]3)[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])[CH3:9])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58707275N-(1-(5-chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine

Produkt 1

HCID 67147329N-(1-(5-Chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine hydrochlorideAusbeute 180 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-(5-chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine (45.1 mg, 0.10 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added 0.06 mL (0.13 mmol) of 2 M HCl in diethyl ether. The solution was allowed to stir for 15 minutes and the solvent was removed by rotary evaporation. The residue was dissolved in dichloromethane and triturated with diethyl ether. The solvent was removed by rotary evaporation to collect the title compound (43.0 mg, 0.09 mmol) in 89.6% yield. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.51 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 6.36 (d, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.94 (m, 1H), 3.92 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.11 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.90 (s, 3H), 1.56 (d, 3H); MS (ESI) m/z: 468.0 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed by rotary evaporation
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. customtriturated with diethyl ether
  4. customThe solvent was removed by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c69989019a6438c979e7a8454d49d06
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604021B2

Notizen zur Reaktion

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