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Trimethylaluminum → HCID 178489768, Verbindung

HRID 1911435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1911435
[CH3:1][C@H:2]1[NH:7][C@@H:6]([CH3:8])[CH2:5][N:4]([C:9]2[CH:19]=[CH:18][C:12]([C:13]([O:15]CC)=O)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:3]1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:30][CH2:31][C:32]2[CH:33]=[C:34]([NH2:37])[NH:35][N:36]=2)[CH:25]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:27]=1.C[Al](C)C>ClCCl>[CH3:29][O:28][C:26]1[CH:25]=[C:24]([CH2:30][CH2:31][C:32]2[CH:33]=[C:34]([NH:37][C:13](=[O:15])[C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:4]4[CH2:5][C@H:6]([CH3:8])[NH:7][C@H:2]([CH3:1])[CH2:3]4)=[CH:19][CH:18]=3)[NH:35][N:36]=2)[CH:23]=[C:22]([O:21][CH3:20])[CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 16682925TrimethylaluminumHCID 23381002Ethyl 4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzoateHCID 178489815HCID 178489815, Verbindung

Produkt 1

HCID 178489768HCID 178489768, VerbindungAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-pyrazol-3-yl]-4-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]benzamide was prepared following the procedure as for Example 155, but starting with ethyl 4-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzoate (0.525 g, 2 mmol), 5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-pyrazol-3-amine (0.495 g, 2.00 mmol) and 2M trimethylaluminium (2.5 ml, 5.0 mmol in toluene). The crude mixture was chromatographed on a SCX column, eluting with 7N ammonia in methanol. Fractions containing product were combined and evaporated to give an oil. The oil was suspended in dichloromethane (20 ml) and product slowly crystallised out. This was filtered to give the title compound (0.465 g, 50.2%).

Aufarbeitung

  1. customN-[5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-pyrazol-3-yl]-4-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]benzamide was prepared
  2. customThe crude mixture was chromatographed on a SCX column
  3. washeluting with 7N ammonia in methanol
  4. additionFractions containing product
  5. customevaporated
  6. customto give an oil
  7. customproduct slowly crystallised out
  8. filtrationThis was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fff3124b5495418fb2c456f23df0614c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604022B2

Notizen zur Reaktion

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