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Water → 2-(7-Hydroxyheptyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1911497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1911497
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][OH:9].[C:10](=[NH:21])([O-:20])[C:11]1[C:12](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:13](=N)[O-:14].[K+].[K+].O.C(Cl)Cl>CN(C=O)C>[OH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:21]1[C:10](=[O:20])[C:11]2[C:12](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:13]1=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6344DichloromethaneHCID 662841-Heptanol, 7-bromo-HCID 86762179HCID 86762179, Verbindung

Produkt 1

HCID 189709042-(7-Hydroxyheptyl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

585 mg of 7-bromoheptanol was dissolved in 5 mL of DMF. 833 mg of potassium phthalimidate was added, and the mixture was stirred for 4 h. 50 mL of water and 50 mL of DCM were added to the reaction system, which was violently vibrated and then isolated. The water layer was once again extracted with 50 mL of DCM. The two organic layers were combined, successively washed with 100 mL of water and 100 mL of saturated sodium chloride aqueous solution, dried over 5 g of anh. MgSO4 for 30 min, and concentrated via a rotary evaporator to obtain a pale yellow transparent oily liquid.

Aufarbeitung

  1. customisolated
  2. extractionThe water layer was once again extracted with 50 mL of DCM
  3. washsuccessively washed with 100 mL of water and 100 mL of saturated sodium chloride aqueous solution
  4. dry with materialdried over 5 g of anh. MgSO4 for 30 min
  5. concentrationconcentrated via a rotary evaporator
  6. customto obtain a pale yellow transparent oily liquid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a3cdb369ff64d53b4918e28170bd089
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604065B2

Notizen zur Reaktion

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