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Cesium carbonate → (RS)-tert-butoxycarbonylamino-[4-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 1911518
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1911518
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:21][O:22][CH2:23][CH2:24]Br.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:11][CH2:24][CH2:23][O:22][CH3:21])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 11644846Methyl 2-(Boc-amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 57608579(RS)-tert-butoxycarbonylamino-[4-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-acetic acid methyl esterAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (RS)-tert-butoxycarbonylamino-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid methyl ester (500 mg, CAS 143323-49-3) in DMF (4 ml) was treated under an argon atmosphere with 2-bromoethyl methyl ether (0.34 ml), cesium carbonate (695 mg) and tetrabutylammonium iodide (66 mg) and stirred at r.t. overnight. Then it was quenched with H2O and extracted with EtOAc. The organics were washed with water, dried over MgSO4, filtrated and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane ->cyclohexane/EtOAc 4:1) to give (RS)-tert-butoxycarbonylamino-[4-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (434 mg, 72%) as viscous colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThen it was quenched with H2O
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organics were washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel; gradient: cyclohexane ->cyclohexane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b67aa41fd194e01ad71c4d7a8e0fb9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604061B2

Notizen zur Reaktion

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