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1,3-Benzoxazol-6-amine → N-(5-(benzyloxy)-6-p-tolylpyrimidin-4-yl)benzo[d]oxazol-6-amine

HRID 1912649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912649
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](Cl)=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:23]1[C:27]2[CH:28]=[C:29]([NH2:32])[CH:30]=[CH:31][C:26]=2[N:25]=[CH:24]1.C(O[Na])(C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([NH:32][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:26]3[N:25]=[CH:24][O:23][C:27]=3[CH:28]=2)=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5841201,3-Benzoxazol-6-amineHCID 866659375-(Benzyloxy)-4-chloro-6-p-tolylpyrimidineHCID 178418730sodium 2-methylpropan-2-olate

Produkt 1

HCID 66958358N-(5-(benzyloxy)-6-p-tolylpyrimidin-4-yl)benzo[d]oxazol-6-amineAusbeute 25,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

5-(benzyloxy)-4-chloro-6-p-tolylpyrimidine (50 mg, 0.161 mmol) was dissolved in PhMe, to this was added benzo[d]oxazol-6-amine (23.7 mg, 1.1 eq), Pd(dba)2 (4.6 mg, 0.05 eq), t-BuONa (31 mg, 2 eq), and (±)-BINAP (15 mg, 0.15 eq). The mixture was degassed and heated at 115° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc and washed with H2O. Preparative TLC gave 17 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72bc7667b5d54a25b34032e2f8cef03b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609676B2

Notizen zur Reaktion

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