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Potassium Carbonate → tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopentylcarbamate

HRID 1912724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912724
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[O:14]C(=O)C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO.O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[OH:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22242641Methanol--water (1/1)HCID 69133449cis-2-(Tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4-nitrobenzoyloxy)cyclopentane

Produkt 1

HCID 51416200tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopentylcarbamateAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4-nitrobenzoyloxy)cyclopentane (3.70 g) in a mixture methanol/water 1:1 (20 mL) at room temperature, potassium carbonate (2.37 g) was added and stirred overnight. Water was added and the mixture extracted with diethyl ether. The combined organic layers were separated, dried over Na2SO4 and evaporated to dryness to give cis-2-(tert-butoxycarbonyl)aminocyclopentan-1-ol (1.94 g, 91%). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm from TMS): δ 6.09 (1H, d), 4.54 (1H, bb), 3.86 (1H, m), 3.53 (1H, m), 1.30-1.80 (6H, m), 1.37 (9H, s).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with diethyl ether
  2. customThe combined organic layers were separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5999b702935248e6b95791ccef888817
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609644B2

Notizen zur Reaktion

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