StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichlorobenzene → (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol

HRID 1912997
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912997
C([O:8][C@H:9]1[C@H:15]([O:16]CC2C=CC=CC=2)[C@@H:14]([O:24]CC2C=CC=CC=2)[C@:13]2([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[C:43]([F:49])[C:42]=4[F:50])[CH:34]=3)[O:32][C@@:10]1([CH2:51][OH:52])[CH2:11][O:12]2)C1C=CC=CC=1.ClC1C=CC=CC=1Cl>[Pd]>[Cl:39][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:33]([C@@:13]23[O:32][C@@:10]([CH2:51][OH:52])([CH2:11][O:12]2)[C@@H:9]([OH:8])[C@H:15]([OH:16])[C@H:14]3[OH:24])=[CH:34][C:35]=1[CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[C:43]([F:49])[C:42]=1[F:50]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 86685114[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol

Produkt 1

HCID 86685115(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triolAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938
Palladium
Katalysator

Versuchsvorschrift

[(1S,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]methanol 2p (350 mg, 0.48 mmol) was dissolved in 10 mL of mixed solution (THF and MeOH, v:v=1:1), followed by addition of o-dichlorobenzene (0.55 mL, 4.8 mmol) and Palladium/carbon (300 mg, 10%) in turn. The mixture was exchanged with H2 three times and stirred for 3 hours, filtered with silica gel and the filtrate was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel chromatography with elution system A to obtain the title compound (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(2,3-difluoro-4-methoxy-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 2 (210 mg, white solid), yield: 95.5%. MS m/z (ESI): 459.1 [M+1];

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered with silica gel
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe resulting residue was purified by silica gel chromatography with elution system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-388a612bc90f4b0a82cd6f26c37a3ef7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609622B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion