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HCID 12301740, Verbindung → Pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-acetic acid, 4,5,6,7-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-, methyl ester

HRID 1913439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913439
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][N:7]2[N:6]=1>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[CH2:4][C:5]1[C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:7]2[N:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 12301740HCID 12301740, Verbindung

Produkt 1

HCID 67406521Pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-acetic acid, 4,5,6,7-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-, methyl esterAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate (42.0 mg, 0.17 mmol), as prepared according to the procedure described in Stefan Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner B.; Biorg. Med. Chem. Lett. 12(17), 2377 (2002), was dissolved in MeOH (5 mL) and was hydrogenated on an H-Cube® hydrogenation apparatus with 10% Pd/C at 40° C. for 1 hour. The methanol solution was removed in vacuo to afford methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate (39 mg, 91%), which was used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol solution was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-116999b4b15049329616eafd7105455a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609680B2

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