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Water → N'-Methyl-2-(2-methyl-2-(phenylcarbonothioyl)hydrazinyl)-2-oxo-N'-(phenylcarbonothioyl)ethanesulfonohydrazide

HRID 1913511
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913511
[CH3:1][N:2]([C:4](=[S:11])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[NH2:3].Cl[S:13]([CH2:16][C:17](Cl)=[O:18])(=[O:15])=[O:14].O>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[CH3:1][N:2]([C:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[S:11])[NH:3][S:13]([CH2:16][C:17]([NH:3][N:2]([CH3:1])[C:4]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[S:11])=[O:18])(=[O:15])=[O:14]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 77642(Chlorosulphonyl)acetyl chlorideHCID 12206211N-methylbenzothiohydrazide

Produkt 1

HCID 59267374N'-Methyl-2-(2-methyl-2-(phenylcarbonothioyl)hydrazinyl)-2-oxo-N'-(phenylcarbonothioyl)ethanesulfonohydrazideAusbeute 36,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of N-methylbenzothiohydrazide (10 mmol) in DCM (20 mL) and pyridine (1 mL) was added 2-(chlorosulfonyl)acetyl chloride (5 mmol) dropwise. The mixture was kept at rt for 2 h before it was poured into water (20 ml). The organic layer was separated, dried and evaporated and the resulting residue was purified by column chromatography to give compound 68 as yellowish solids (0.8 g). 1H-NMR (CDCl3) δ 10.5 (m, 1H), 7.4 (m, 10H), 4.4 (m, 1H), 3.4-3.8 (m, 8H) ppm; ESMS calcd for C18H20N4O3S3:436.1; found: 437.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. customthe resulting residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7727f6a340942459d6d02d38eb31441
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609720B2

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