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Triethylamine → N-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3 (methoxymethyl)isonicotinamide

HRID 1913747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913747
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:12].[CH3:13][O:14][CH2:15][C:16]1[CH:24]=[N:23][CH:22]=[CH:21][C:17]=1[C:18](O)=[O:19].CN([P+](ON1N=NC2C=CC=CC1=2)(N(C)C)N(C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>O.CN(C=O)C>[OH:12][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])=[CH:7][C:2]=1[NH:1][C:18](=[O:19])[C:17]1[CH:21]=[CH:22][N:23]=[CH:24][C:16]=1[CH2:15][O:14][CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 1202462-Amino-4-(trifluoromethyl)phenolHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 581481933-(Methoxymethyl)isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 66880004N-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3 (methoxymethyl)isonicotinamideAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.40 g of 2-amino-4-(trifluoromethyl)phenol, 0.38 g of 3-methoxymethyl isonicotinic acid, 1.30 g of BOP reagent, 0.30 g of triethylamine, and 20 ml of DMF was stirred at room temperature for four hours. Water was added to the reaction mixture, and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate twice. The combined organic layers were washed with a saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.64 g of N-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3(methoxymethyl)isonicotinamide.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate twice
  2. washThe combined organic layers were washed with a saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41dc7481be0e4ee3810ec4ddc01383e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609705B2

Notizen zur Reaktion

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