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Triethylamine → (S,E)-N-(8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-5-en-4-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide

HRID 1913956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913956
Cl.[Si:2]([O:19][CH2:20][CH2:21]/[CH:22]=[CH:23]/[C@@H:24]([NH2:29])[CH2:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CCN(CC)CC.[C:37]1([P:43](Cl)([C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=2)=[O:44])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1>C(Cl)Cl.Cl>[Si:2]([O:19][CH2:20][CH2:21]/[CH:22]=[CH:23]/[C@@H:24]([NH:29][P:43]([C:45]1[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)([C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)=[O:44])[CH2:25][CH:26]([CH3:27])[CH3:28])([C:15]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16])([C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 73910Diphenylphosphinic chlorideHCID 53248329(S,E)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-5-en-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 67310501(S,E)-N-(8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-methyloct-5-en-4-yl)-P,P-diphenylphosphinic amideAusbeute 119,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the amine 7 (400 mg, 1.01 mmol) in dry DCM (7 mL) were added Et3N (0.44 mL, 3.13 mmol), and then a solution of diphenylphosphinic chloride (Ph2POCl, 0.22 mL, 1.11 mmol) in dry DCM (3 mL) at 0° C. After being stirred at 0° C. for 15 min, the reaction mixture was allowed to warm to rt and stirred for 4 h, then diluted with DCM and 10% HCl. The aqueous phase was extracted with DCM and the combined organic layers were washed with sat. NaHCO3, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 720 mg of the crude title compound as a pale yellow solidified oil, which was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. temperatureto warm to rt
  3. stirringstirred for 4 h
  4. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM
  5. washthe combined organic layers were washed with sat. NaHCO3
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14f3519a12fe4c7e973c844e1fc5462e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609850B2

Notizen zur Reaktion

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