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2-Bromoethanol → 2-{[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amino}ethanol

HRID 1914047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914047
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH2:12])[O:3]1.Br[CH2:18][CH2:19][OH:20].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:8][C:6]1([CH3:7])[C:2]([CH3:16])([CH3:1])[O:3][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:12][CH2:18][CH2:19][OH:20])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[O:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 108982-BromoethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27346553-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Produkt 1

HCID 711385082-{[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amino}ethanolAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline (219 mg, 1.00 mmol), 2-bromoethanol (82.7 μL, 1.10 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (261 μL, 1.50 mmol) in toluene (2 mL) was refluxed for 22 hours. After cooling to room temperature, the mixture was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane=2:1→1:1) to afford desired product (76.3 mg, 29.0%) as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 22 hours
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane=2:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b4f1c79e4694aeb8418bd6ed164796d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609688B2

Notizen zur Reaktion

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