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Triethylamine → 3-{4-[1-(4-Bromo-3-[1,3]dioxan-2-yl-phenoxy)-3-methyl-butyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester

HRID 1914330
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914330
[Br:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([O:6][CH:7]([C:12]2[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16](O)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10])=[CH:4][C:3]=1[CH:23]1[O:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]1.C(N(CC)CC)C.Cl.[CH3:37][O:38][C:39](=[O:43])[CH2:40][CH2:41][NH2:42].CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:37][O:38][C:39](=[O:43])[CH2:40][CH2:41][NH:42][C:16](=[O:17])[C:15]1[CH:19]=[CH:20][C:12]([CH:7]([O:6][C:5]2[CH:21]=[CH:22][C:2]([Br:1])=[C:3]([CH:23]3[O:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]3)[CH:4]=2)[CH2:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 2734767Methyl 3-aminopropanoate hydrochlorideHCID 671534564-[1-(4-Bromo-3-[1,3]dioxan-2-yl-phenoxy)-3-methyl-butyl]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 671536513-{4-[1-(4-Bromo-3-[1,3]dioxan-2-yl-phenoxy)-3-methyl-butyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[1-(4-bromo-3-[1,3]dioxan-2-yl-phenoxy)-3-methyl-butyl]-benzoic acid (940 mg, 2.09 mmol) in methylene chloride (21 mL) is added triethyl amine (0.88 mL, 6.28 mmol), DMAP (5.0 mg), 3-Amino-propionic acid methyl ester hydrochloride (438 mg, 3.14 mmol) and EDCI (1207 mg, 6.28 mmol) at room temperature. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, loaded on silica gel, eluted with eluted with hexanes with a gradient from 0% of ethyl acetate to 100% of ethyl acetate giving the titled compound (670 mg).

Aufarbeitung

  1. washeluted
  2. washwith eluted with hexanes with a gradient from 0% of ethyl acetate to 100% of ethyl acetate giving the titled compound (670 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de70c7b01e674734a46ad0b071df615f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609892B2

Notizen zur Reaktion

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