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Dimethylformamide → 3-Bromo-1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene

HRID 1914419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914419
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:21]3[C:22]4=[C:23]5[C:18](=[CH:19][CH:20]=3)[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[C:14]5[CH:13]=[CH:12][C:11]4=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Br:31]N1C(=O)CCC1=O.CN(C)C=O>O>[Br:31][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][CH:25]=2)[C:14]2[C:23]3=[C:22]4[C:11]([CH:10]=[CH:9][C:8]([C:5]5[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:7][CH:6]=5)=[C:21]4[CH:20]=[CH:19][C:18]=13)=[CH:12][CH:13]=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 207305171,6-Bis(4-methylphenyl)pyrene

Produkt 1

HCID 866285953-Bromo-1,6-bis(4-methylphenyl)pyreneAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Next, a mixed solution of 2.6 g of 1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene, 1.2 g of N-bromosuccinimide and 60 ml of dimethylformamide was stirred under a nitrogen gas stream at 60° C. for 5 hours. The solution was cooled to room temperature and 60 ml of water was poured into the solution, followed by extraction with 100 ml of dichloromethane. The organic layer was washed twice with 50 ml of water, dried over magnesium sulfate and then evaporated. The resulting solid was recrystallized from toluene and then vacuum-dried to obtain 1.4 g of 3-bromo-1,6-bis(4-methylphenyl)pyrene.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with 100 ml of dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed twice with 50 ml of water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe resulting solid was recrystallized from toluene
  6. customvacuum-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b3bc05721304183b2f1c9fb2f91b4a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08610345B2

Notizen zur Reaktion

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