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1-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-6,7-difluoro-4-methoxy-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one → 5-Amino-1-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-6,7-difluoro-4-methoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

HRID 1914874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914874
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]3[C:13]([F:23])=[C:14]([F:22])[C:15]([N+:19]([O-])=O)=[C:16]([O:17][CH3:18])[C:11]=3[NH:10][C:9]2=[O:24])=[C:4]([F:25])[CH:3]=1>[Zn]>[NH2:19][C:15]1[C:14]([F:22])=[C:13]([F:23])[C:12]2[N:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]=3[F:25])[C:9](=[O:24])[NH:10][C:11]=2[C:16]=1[O:17][CH3:18]
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 683134131-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-6,7-difluoro-4-methoxy-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 683134025-Amino-1-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-6,7-difluoro-4-methoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-oneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23994ZincKatalysator

Versuchsvorschrift

Intermediate I-12a was prepared from 1-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-6,7-difluoro-4-methoxy-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (2 g, 0.00478 mol) and zinc powder (1.9 g, 0.0287 mol) using procedures analogous to those described above for the preparation of Intermediate I-11a to afford 1.7 g of the product (95% yield). H1NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 11.52 (s, 114), 7.83 (dd, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 3.75 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthose described above for the preparation of Intermediate I-11a

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-101507161241455e8d6f6386b42efa65
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614239B2

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