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Triethylamine → [3-(4-{5-[2-(5-Chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridin-4-yl]-pyridin-3-yl}-pyrazol-1-yl)-propyl]-dimethyl-amine

HRID 1914951
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914951
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=[C:10]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[CH:9]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[CH3:26][N:27]([CH3:45])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][N:31]1[CH:35]=[C:34](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:33]=[N:32]1.O.O.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(N(CC)CC)C>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[Cl:24][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:25])=[C:18]([C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:4]3[CH:3]=[C:2]([C:34]4[CH:33]=[N:32][N:31]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([CH3:26])[CH3:45])[CH:35]=4)[CH:7]=[N:6][CH:5]=3)[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 6420914N,N-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-propanamineHCID 18407952Tripotassium phosphate trihydrateHCID 673643764-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine

Produkt 1

HCID 53345070
[3-(4-{5-[2-(5-Chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridin-4-yl]-pyridin-3-yl}-pyrazol-1-yl)-propyl]-dimethyl-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A slurry of 500 mg (1.21 mmol) 4-(5-bromo-pyridin-3-yl)-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine, 370 mg (1.33 mmol) dimethyl-{3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrazol-1-yl]propyl}-amine and 512 mg (2.41 mmol) tri-potassium-phosphate-trihydrate in 5 ml 1,2-dimethoxyethane is heated to 85° C. under nitrogen. Then 42.3 mg (0.06 mmol) bis-(triphenylphosphine)-palladium(II)-chloride and 17 μl triethylamine were added. The reaction mixture was stirred for 2 hours at 85° C. The reaction mixture was partitioned between water and dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated. The residue was crystallized from acetonitrile yielding [3-(4-{5-[2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridin-4-yl]-pyridin-3-yl}-pyrazol-1-yl)-propyl]-dimethyl-amine as light grey crystals; HPLC-MS: 1.64 min, [M+H] 487. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ=9.21 (dd, J=4.1, 1.8, 1H), 9.05 (d, J=2.1, 1H), 8.63 (d, J=2.0, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.37 (dd, J=8.4, 1.8, 1H), 8.28 (t, J=2.1, 1H), 8.18 (dd, J=6.6, 2.8, 1H), 8.10 (m, 2H), 7.72 (dd, J=8.4, 4.2, 1H), 7.68 (ddd, J=8.7, 4.0, 3.0, 1H), 7.52 (dd, J=10.6, 8.9, 1H), 4.16 (t, J=7.0, 2H), 2.22 (t, J=6.7, 2H), 2.14 (s, 6H), 1.94 (p, J=7.0, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and dichloromethane
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe residue was crystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72d813cfc6f34e38bfcf3aea648e9bf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614226B2

Notizen zur Reaktion

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