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Sodium Carbonate → 4-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 1915562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1915562
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[C:6]([O:14][CH3:15])[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:15][O:14][C:6]1[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=[C:2]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH:19]=[O:20])=[CH:22][CH:23]=2)[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 866306725-Chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866306734-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.00 g 5-chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine and 0.69 g 4-formylphenylboronic acid in 20 ml 1,2-dimethoxyethane are added 7.3 ml of a 10% w/w sodium carbonate solution and 0.14 g dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II). The mixture is heated for 45 min under microwave irradiation to 120° C. This mixture is worked up by diluting with water and extraction with dichloromethane. The organic layers are dried over Na2SO4 and concentrated to yield the crude product, which is purified by chromatography on silica gel (methanol/dichloromethane).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layers are dried over Na2SO4
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b107da1ed24a91a8416ab222bbb009
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614218B2

Notizen zur Reaktion

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