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Sodium Carbonate → 4-(2-Methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 1915574
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1915574
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]2[N:14]=[C:15]([CH3:17])[N:16]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](B(O)O)=[CH:22][CH:21]=1)=[O:19].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:17][C:15]1[N:16]=[C:4]2[N:3]=[C:2]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH:18]=[O:19])=[CH:21][CH:22]=3)[C:7]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)=[CH:6][N:5]2[N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 772315025-Chloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866306814-(2-Methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6.90 g 5-chloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine and 4.65 g 4-formylphenylboronic acid in 100 ml 1,2-dimethoxyethane are added 55 ml of a 10% w/w sodium carbonate solution and 1.03 g dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II). The resulting mixture is heated to 90° C. under an inert gas atmosphere for 18 h. The work up is performed by diluting the reaction mixture with water and dichloromethane, separating the phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane. The combined organic layers are dried over sodium sulphate and the solvent is evaporated. The residue is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol) to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. customseparating
  2. extractionthe phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulphate
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customThe residue is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e009d7a0a26b48b1832f0d6d8e2a942e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614218B2

Notizen zur Reaktion

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