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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → tert-butyl N-[2-[4-(2-methyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate

HRID 1915931
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1915931
NC1SC(C2C(F)=CC=CC=2F)=NC=1C(NC1C=NN(C)C=1N1CCCN(C2CNC2)CC1)=O.[CH3:35][N:36]1[C:40]([N:41]2[CH2:47][CH2:46][CH2:45][NH:44][CH2:43][CH2:42]2)=[C:39]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:38]=[N:37]1.[C:51]([O:55][C:56]([NH:58][CH2:59][C:60](O)=[O:61])=[O:57])([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:35][N:36]1[C:40]([N:41]2[CH2:47][CH2:46][CH2:45][N:44]([C:60](=[O:61])[CH2:59][NH:58][C:56](=[O:57])[O:55][C:51]([CH3:52])([CH3:53])[CH3:54])[CH2:43][CH2:42]2)=[C:39]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:38]=[N:37]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 749832175-amino-N-[5-[4-(azetidin-3-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-1-methyl-pyrazol-4-yl]-2-(2,6-difluorophenyl)thiazole-4-carboxamideHCID 866801231-(2-Methyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-1,4-diazepane

Produkt 1

HCID 86680130
tert-butyl N-[2-[4-(2-methyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the preparation of 362, 1-(2-methyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-1,4-diazepane (105 mg, 0.47 mmol), 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid (106 mg, 0.61 mmol) and PyBOP (396 mg, 0.75 mmol) were dissolved in DCM (6 mL). DIPEA (0.49 ml, 2.80 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The crude reaction mixture was concentrated and the residue was purified via silica gel column chromatography (0-100% EA/heptane) to gave tert-butyl N-[2-[4-(2-methyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate (qualitative yield).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. customthe residue was purified via silica gel column chromatography (0-100% EA/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1e2c73a3895455480d84bd8cf885542
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614206B2

Notizen zur Reaktion

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