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Hydrochloric Acid → HCID 46174697, Verbindung

HRID 1916052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916052
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([CH3:14])=[N:9]2)[N:5]=[C:4]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:3]=1.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]1.Cl>CN1CCCC1=O>[Cl:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([NH:15][C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]3)[N:7]=[C:6]([N:8]3[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([CH3:14])=[N:9]3)[N:5]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8083MorpholineHCID 58442371HCID 58442371, Verbindung

Produkt 1

HCID 46174697HCID 46174697, VerbindungAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [6-chloro-2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-(4-chlorophenyl)-amine (125 mg, 0.37 mmol) and morpholine (0.32 mL, 3.74 mmol) in 1-methyl-2-pyrrolidinone (4 mL) was stirred for one hour at 110° C. The reaction mixture was allowed to cool down to room temperature, acidified with aqueous hydrochloric acid (1 M) and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with brine, dried over sodium sulphate, filtrated and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol as eluent) to give (4-chloro-phenyl)-[2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-amine (92 mg, 64%) as a white solid. Mp. 186-187° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4666aea1fe624f179d93d37340b98503
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618099B2

Notizen zur Reaktion

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