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Triethylamine → HCID 10046847, Verbindung

HRID 1916570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916570
C(N(CC)CC)C.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]#[CH:22])=[N:19][CH:20]=2)=[CH:11][CH:10]=1.Br[C:24]1[CH:25]=[N:26][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)=[N:28][CH:29]=1>CN(C=O)C.O.[Cu]I>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]#[C:22][C:24]3[CH:29]=[N:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]4[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]4)=[N:26][CH:25]=3)=[N:19][CH:20]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 578453285-(4-Chloro-phenyl)-2-ethynyl-pyridineHCID 638675465-Bromo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 10046847HCID 10046847, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 0.11 mL (0.79 mmol) triethylamine, 7 mg (0.01 mmol) tetrakis-triphenylphosphane-palladium and 1.3 mg (0.01 mmol) CuI are added successively to a solution of 56 mg (0.26 mmol) 5-(4-chloro-phenyl)-2-ethynyl-pyridine and 71 mg (0.26 mmol) 5-bromo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-pyrimidine in 3.0 mL DMF. The mixture is stirred for 20 min at 100° C. and at 300 Watt in the microwave. The reaction solution is diluted with 10 mL water and the aqueous phase is extracted with 20 mL EtOAc. The organic phase is extracted with saturated NaCl solution and dried over Na2SO4. The solvent is eliminated i.vac. and further purification is carried out by column chromatography with HPLC-MS.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase is extracted with 20 mL EtOAc
  2. extractionThe organic phase is extracted with saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customand further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3869cf6be98a4e3699f8f8165b38f8f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

Notizen zur Reaktion

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