StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperidine → Ethyl 5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-3-methyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1h-indole-2-carboxylate

HRID 1916739
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916739
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:7]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[C:6]2[CH3:24])#[CH:2].[Cl:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35](I)=[N:36][CH:37]=2)=[CH:28][CH:27]=1.N1CCCCC1>C1COCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[Cl:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:2]#[C:1][C:3]3[CH:4]=[C:5]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=3)[N:8]([CH2:12][CH2:13][N:14]3[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]3)[C:7]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[C:6]4[CH3:24])=[N:36][CH:37]=2)=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 859698495-(4-Chlorophenyl)-2-iodopyridineHCID 86594685ethyl 5-ethynyl-3-methyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59835807Ethyl 5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-3-methyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1h-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 11 mg (0.02 mmol) Pd(PPh3)2Cl2 and 3 mg (0.02 mmol) CuI are added to a solution of 250 mg (0.77 mmol) ethyl 5-ethynyl-3-methyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indole-2-carboxylate and 243 mg (0.77 mmol) 5-(4-chloro-phenyl)-2-iodo-pyridine in 1.52 mL (15.4 mmol) piperidine and 25 mL THF and the reaction mixture is stirred for 4 h at RT. It is diluted with water, extracted exhaustively with EtOAc, the combined organic phases are washed with water and saturated NaCl solution and dried over Na2SO4. After the desiccant and solvent have been eliminated the residue is purified first by chromatography (silica gel, cyc/EtOAc 2:1) and then by HPLC.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted exhaustively with EtOAc
  2. washthe combined organic phases are washed with water and saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customis purified first by chromatography (silica gel, cyc/EtOAc 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1125257b5b994b22879578fb6a67031a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion