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Tetrabutylammonium Fluoride → N-(5-ethynyl-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide

HRID 1916743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916743
CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].[CH3:19][C:20]1[C:21]([NH:32][C:33](=[O:40])[CH2:34][N:35]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]2)=[N:22][CH:23]=[C:24]([C:26]#[C:27][Si](C)(C)C)[CH:25]=1>C1COCC1>[C:26]([C:24]1[CH:25]=[C:20]([CH3:19])[C:21]([NH:32][C:33](=[O:40])[CH2:34][N:35]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]2)=[N:22][CH:23]=1)#[CH:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67363112N-(3-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide

Produkt 1

HCID 85969661N-(5-ethynyl-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 132 mg (0.48 mmol) TBAF are added to a solution of 150 mg (0.48 mmol) N-(3-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-pyridin-2-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-acetamide in 10 mL THF and the reaction mixture is stirred overnight at RT. The mixture is evaporated down i. vac., the residue is taken up in EtOAc, the organic phase is washed with water and saturated NaCl solution and dried over Na2SO4. After the desiccant and solvent have been eliminated the desired product is obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is evaporated down i
  2. washthe organic phase is washed with water and saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b791fe6d7d1d45459ab8bc5cbc24bfb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618132B2

Notizen zur Reaktion

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