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Imidazole → methyl (S)-(+)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionate

HRID 1917279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917279
N1C=CN=C1.[Si:6](Cl)([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])([CH3:8])[CH3:7].[CH3:14][O:15][C:16](=[O:21])[C@@H:17]([CH3:20])[CH2:18][OH:19].O>CN(C)C=O>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:21])[C@@H:17]([CH3:20])[CH2:18][O:19][Si:6]([C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])([CH3:8])[CH3:7]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 10192563methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 11128183methyl (S)-(+)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Imidazole (13.3 g, 196 mmol) and tert-butyldimethylsilyl chloride (14.2 g, 94.1 mmol) were added to a solution of (S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester (11.0 g, 93.1 mmol) in dimethylformamide (100 mL), and the mixture was stirred at room temperature for four hours. Water was added to the reaction mixture, followed by extraction with hexane twice. The extract was then dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated under reduced pressure to give 24 g (quantitative) of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with hexane twice
  2. dry with materialThe extract was then dried over magnesium sulfate
  3. filtrationAfter filtration
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a31d27dacb084750a1fecd404f622ee9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618094B2

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