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Triphenylphosphine → HCID 58505712, Verbindung

HRID 1917602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917602
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[N:18]3[C:13]([CH:14]=[C:15]([OH:19])[CH:16]=[CH:17]3)=[C:12]([C:20](=[O:25])[C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:11]=2[CH2:26][C:27]([CH3:34])([CH3:33])[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:35][O:36][C:37]1[N:42]=[C:41]([CH2:43]O)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([C:10]2[N:18]3[C:13]([CH:14]=[C:15]([O:19][CH2:43][C:41]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[C:37]([O:36][CH3:35])[N:42]=4)[CH:16]=[CH:17]3)=[C:12]([C:20](=[O:25])[C:21]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22])[C:11]=2[CH2:26][C:27]([CH3:33])([CH3:34])[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 12325389(6-Methoxypyridin-2-yl)methanolHCID 178471307HCID 178471307, Verbindung

Produkt 1

HCID 58505712HCID 58505712, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a cold (0° C.) solution of ethyl 3-{3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-hydroxyindolizin-2-yl}-2,2-dimethylpropanoate (100 mg, 0.21 mmol), (6-methoxy-pyridin-2-yl)-methanol (35 mg, 0.25 mmol), and triphenylphosphine (65 mg, 0.25 mmol) in THF (5 mL) is added DIAD (48 μL, 0.25 mmol). The reaction is allowed to gradually warm to 23° C. and then stirred overnight. Silica gel is added and the mixture is concentrated in vacuo then purified by flash chromatography (SiO2, hexanes to 15% EtOAc in hexanes) to give ethyl 3-{3-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-[(6-methoxypyridin-2-yl)methoxy]indolizin-2-yl}-2,2-dimethylpropanoate (20 mg, 16%).

Aufarbeitung

  1. additionSilica gel is added
  2. concentrationthe mixture is concentrated in vacuo
  3. customthen purified by flash chromatography (SiO2, hexanes to 15% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dfff31ea4be4c95b9d3fb11e5b6018d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618300B2

Notizen zur Reaktion

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