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Formamidine acetate → 5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 1917791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917791
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:9]=[C:8]([O:14][CH3:15])[C:3]=1[C:4](OC)=[O:5].C(O)(=O)C.[CH:20](N)=[NH:21]>COCCO>[CH3:15][O:14][C:8]1[CH:9]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:11]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:21][CH:20]=[N:1]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160693Formamidine acetateHCID 11550253Methyl 2-amino-4,6-dimethoxybenzoate

Produkt 1

HCID 1355106675,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-amino-4,6-dimethoxybenzoate (6.46 g, 30.6 mmol), formamidine acetate (15.92 g, 153 mmol) in 2-methoxyethanol (50 mL) was heated at 130° C. for 4 hours. After the solvent was removed under reduced pressure, the reaction was quenched with water, filtered, washed with water, and dried under vacuum with P2O5 to afford 5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one as a solid (4.805 g, 76%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.7 (br, 1H), 7.98 (s, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.88 (s, 3H); LC-MS (ESI) m/z 207 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customAfter the solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe reaction was quenched with water
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried under vacuum with P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96e00b8d804c4424bd7a3a442f859ca5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618289B2

Notizen zur Reaktion

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