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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → Tert-butyl [2-[(4-{[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoyl)amino]-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

HRID 1919907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919907
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH:6]([C:16]1[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20](O)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8])(=[O:3])[CH3:2].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:46][C:47]1[CH:52]=[C:51]([C:53]2[CH:57]=[CH:56][S:55][CH:54]=2)[CH:50]=[CH:49][C:48]=1[NH:58][C:59](=[O:65])[O:60][C:61]([CH3:64])([CH3:63])[CH3:62]>CN(C=O)C.O>[C:61]([O:60][C:59](=[O:65])[NH:58][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:51]([C:53]2[CH:57]=[CH:56][S:55][CH:54]=2)=[CH:52][C:47]=1[NH:46][C:20](=[O:21])[C:19]1[CH:23]=[CH:24][C:16]([CH:6]([CH2:5][NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[C:7]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[O:8])=[CH:17][CH:18]=1)([CH3:62])([CH3:64])[CH3:63]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 576119504-{1-[(Acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoic acidHCID 57717476Tert-butyl [2-amino-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 57611920Tert-butyl [2-[(4-{[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoyl)amino]-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{1-[(Acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoic acid (232 mg, 0.71 mmol), EDCI (176 mg, 0.92 mmol), and HOBT (124 mg, 0.92 mmol) were combined in DMF (8 mL) and stirred for 10 minutes before adding tert-butyl [2-amino-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate (227 mg, 0.78 mmol). The reaction was then stirred at 60° C. for 24 h. The solution was cooled to room temperature, poured into water (40 mL), and filtered to collect an orange solid. The crude solid was dissolved in CH2Cl2 (25 mL) and hexanes (20 mL), concentrated to half volume, and filtered to give tert-butyl[2-[(4-{1-[(acetylamino)methyl]-2-anilino-2-oxoethyl}benzoyl)amino]-4-(3-thienyl)phenyl]carbamate as a white solid. MS (ESI) calcd [M+H]+ 599.2, found 599.1.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was then stirred at 60° C. for 24 h
  2. filtrationfiltered
  3. customto collect an orange solid
  4. dissolutionThe crude solid was dissolved in CH2Cl2 (25 mL)
  5. concentrationhexanes (20 mL), concentrated to half volume
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c88622abd959497089a0f396c0cc12eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168658B2

Notizen zur Reaktion

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