StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → cis (+/-)-1-Benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 1920182
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920182
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][C@H:15]([NH:17][C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][C@H:13]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.[CH2:30](Cl)CCl.CN(C1C=CC=CN=1)C>ClCCl>[C:21]([O:20][C:18]([NH:17][C@H:15]1[CH2:16][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])[CH2:12][C@@H:13]([C:25]([O:27][CH3:30])=[O:26])[CH2:14]1)=[O:19])([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 887MethanolHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 86656441HCID 86656441, Verbindung

Produkt 1

HCID 95731685cis (+/-)-1-Benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis(+/−)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-3-carboxylic acid (1.0 eq), methanol (20 eq.) and EDC (1.3 eq) in dichloromethane at a concentration of 0.25 M at 0° C. was added dimethylaminopyridine (0.1 eq). After stirring for 48 hours as the reaction was allowed to warm to rt the volatiles were removed in vacuo. Upon addition of ethyl acetate and washing with H2O (3×), 1N HCl, NaHCO3(sat.) and brine, the solution was dried over MgSO4, filtered, concentrated and purified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes) to yield cis(+/−)-1-benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidine-1,3-dicarboxylate. LCMS (m/z): 293.1 (MH-Boc+); LC Rt=4.09 min

Aufarbeitung

  1. customwere removed in vacuo
  2. additionUpon addition of ethyl acetate
  3. washwashing with H2O (3×), 1N HCl, NaHCO3(sat.) and brine
  4. dry with materialthe solution was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdb60825c0df41b0b7f94f6d8023648e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168794B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion