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Potassium Hydroxide → 4-(4-Cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylic acid

HRID 1921142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921142
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[C:14]([C:15]([O:17]C)=[O:16])=[C:13]([CH3:19])[N:12]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:21]=3)[C:11]([S:30][CH3:31])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[OH-].[K+]>C1COCC1.C(O)C.O.O>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]2[C:14]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:13]([CH3:19])[N:12]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:21]=3)[C:11]([S:30][CH3:31])=[N:10]2)=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 57762469Methyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 577624284-(4-Cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 18504229
Ethanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate Example 8; 9.51 g, 21.4 mmol) is dissolved in 175 ml THF/ethanol/water (10:5:1). Potassium hydroxide (3.59 g, 64.1 mmol) is added, and the reaction mixture is stirred overnight. The reaction mixture is diluted with 100 ml of water, and the aqueous phase is washed with diethyl ether. The resulting aqueous phase is acidified to pH 1 with hydrochloric acid, and the resulting precipitate is filtered off, dissolved in ethyl acetate and washed with water. After drying with sodium sulfate, the solvent is removed in vacuo to give the product.

Aufarbeitung

  1. washthe aqueous phase is washed with diethyl ether
  2. filtrationthe resulting precipitate is filtered off
  3. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialAfter drying with sodium sulfate
  6. customthe solvent is removed in vacuo
  7. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-304cab3197154a5eb07125d5537e0080
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173665B2

Notizen zur Reaktion

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